Harold Perrineau Jr. jest obiecującym aktorem. Udowodnił, że równie dobrze czuje się na ekranie kina, telewizora czy deskach teatru. Harold zdobył sobie opinię człowieka, który żadnej roli się nie boi. Dorastał w Brooklynie, w Nowym Yorku aktor początkowo planował zostać gwiazdą muzyki. Studiował muzykę i teatr na Convervatory Shenandoah .Karierę rozpoczął jednak zaczynając od grupy tanecznej Alvin Ailey Company, współpracując z nią około półtora roku. Następnie zainteresował się teatrem i zagrał w kilku sztukach, m.in. Dreamgirls, krytycznie przyjętym Avenue X oraz Godspell. Żonaty z Brittany Perrineau od 27 sierpnia 2002, ma z nią córkę Aurorę Robinson Perrineau.

     Przed katastrofą Michael był pracownikiem budowlanym. Razem z Susan Lloyd- jego byłą dziewczyną- mają syna Walta. Kobieta zostawia Michaela, gdy dzieciak ma kilka miesięcy. Powodem wyjazdu jest zmiana pracy- dziewczyna dostaje dobrą posadę w jednej z amsterdamskich kancelarii prawniczych. Zatroskany ojciec dokłada wszelkich starań, aby odzyskać syna. Niestety, młoda matka posiada znacznie więcej pieniędzy i stać ją na wynajęcie najlepszych adwokatów. Przydzielony Michaelowi prawnik (z urzędu) nie ma żadnych szans z zarabiającymi krocie profesjonalistami. Podczas jednej z rozmów telefonicznych pani Lloyd oznajmia, że jest z kimś związana i ta osoba chciałaby zaadoptować Waltera. Dawson- oszołomiony tym co właśnie usłyszał, wpada pod nadjeżdżający z dużą prędkością samochód.
     Jakiś czas później odwiedza go Susan. Opowiada swemu byłemu chłopakowi o Brianie Porterze, z którym planuje wziąć ślub i przeprowadzić się do Sydney. W zamian za zrzeknięcie się ojcostwa oferuje pomoc finansową. Michael początkowo nie zgadza się, lecz przytłoczony argumentami adwokata przyszłej pani Porter, podejmuje jedyną słuszną w tej sytuacji decyzję.
     W kilka lat później Brian odnajduje Dawsona. Informuje Michaela o śmierci Susan, po czym ujawnia, iż nie ma zamiaru opiekować się pasierbem. Tak naprawdę boi się dzieciaka, wokół którego dzieją się same dziwne rzeczy. Prosi więc o to byłego partnera swej zmarłej żony. Artysta zgadza się, choć jest nielicho przerażony obowiązkami, jakie niesie ze sobą ojcostwo. Nigdy bowiem na dobre nie przyzwyczaił się do roli ojca. Teraz jednak musi stać się najbliższą Waltowi osobą.
     Na wyspie relacje między synem a ojcem nie układają się dobrze. Michaelowi trudno dogadać się z mały Lloydem (nazwisko miał po matce). Tak naprawdę wcale nie zna dzieciaka. Trudno się temu dziwić- przecież nie widział go od prawie dziesięciu lat. Dzięki pomocy Johna, który odnajduje psa Waltera i przekazuje go w ręce młodego ojca, oboje nieco zbliżają się do siebie. Dawson- chcąc zyskać zaufanie syna, planuje budowę tratwy, dzięki której uda im się opuścić wyspę i wrócić do domu. Chłopiec- na przekór ojcu, podpala „konstrukcję”. Efekt wielodniowych prac Dawsona zostaje doszczętnie zniszczony. Rozwścieczony Michael winą obarcza Koreańczyka Jina. Dochodzi do sprzeczki, zakończonej bójką.
     Ojciec Walta nie poddaje się. Na przekór losowi, rozpoczyna budowę kolejnej tratwy. Przy pracach pomagają mu Sawyer i Jin, którzy także pragną opuścić wyspę i sprowadzić pomoc dla ocalałych rozbitków. W międzyczasie w ręce Waltera wpada szkatułka z listami, jakie przez wszystkie lata rozłąki z synem wysyłał do niego Michael. Niestety, chłopak nigdy nie otrzymał żadnego z nich. Dopiero teraz uświadamia sobie, iż ojciec chce dla niego jak najlepiej. Przyznaje się do podpalenia pierwszej „budowli”, po czym oferuje Michaelowi swą pomoc. Po kilkunastu dniach ciężkich prac, Michael, Jin, Sawyer i Walt wyruszają w rejs. Po kilkunastu godzinach zostają zaatakowani przez grupę Innych, którzy przybyli po Lloyda. Wrogo nastawieni „tubylcy” wysadzają tratwę i porywają chłopaka. Reszcie załogi- w tym Dawsonowi- udaje się dopłynąć do brzegu. Odnajdują drugą grupę ocalałych pasażerów Lotu 815. Po kilku dniach razem wyruszają w podróż na drugi koniec wyspy.
     Po powrocie Michael zaczyna interesować się składem broni, umiejscowionym w odnalezionym przez Boone’a i Locke’a bunkrze. W czasie pełnienia „warty” (przy wstukiwaniu sekwencji liczb), obmyśla plan odbicia syna z rąk Innych. Poprzez komputer kontaktuje się z Waltem, który określa mu miejsce swego obecnego położenia. Pod wpływem impulsu Dawson chwyta za broń i wyrusza wgłęb wyspy, by odnaleźć chłopaka. Cała akcja zakończyła się fiaskiem. Jak się później okazuje, cała rozmowa została „sfingowana” przez „The Others”, którzy zastawiają na Michaela pułapkę. Całkowicie zdezorientowany mężczyzna zostaje zaprowadzony do obozowiska Innych. Poznaje tam Klugh- kobietę, która pozwala mu na kilkuminutowe widzenie z synem. Po krótkim spotkaniu nieznajoma wręcza więźniowi listę rozbitków, których ma sprowadzić w pułapkę. Ponadto rozkazuje Dawsonowi uwolnić jednego z Innych, który został schwytany przez Daniele i obecnie jest przetrzymywany w bunkrze. Po spełnieniu powyższych warunków Inni zobowiązują się do zwrócenia mu syna, wraz z żądaną przez Michaela łodzią.
     Po powrocie do obozu, ojciec Walta większość czasu spędza w Stacji. Gdy tylko nadarza się okazja, uwalnia Henry’ego. Niestety, akcja ta okupiona jest śmiercią Any-Luci i Libby, które giną z rąk zdesperowanego Michaela. Kolejnym celem Dawsona staje się więc namówienie do współpracy rozbitków z listy pani Klugh. Pod pretekstem wyprawy mającej na celu odbicie Walta z rąk Innych, prosi o pomoc Jacka, Kate, Sawyera oraz Hurley’a. Wyczuwający podstęp Sayid informuje o swych wątpliwościach Jacka. Razem obmyślają plan. Niestety, okazuje się on nieskuteczny. „The Others” porywają czterech członków ekspedycji. Michael odzyskuje syna. Po upewnienie się, iż rozbitkom nie grozi niebezpieczeństwo, odpływa- razem z chłopakiem- otrzymaną od Innych łodzią.